The Isomers of [12]Annulyne and their Reactive Relationships to Heptalene and Biphenyl

2008/10/02 by Bradley D. Rose, Richard C. Reiter, Cheryl D. Stevenson · 2 citations
Chemistry · #Synthesis and Properties of Aromatic Compounds #Cyclization and Aryne Chemistry #Fullerene Chemistry and Applications

paper · doi:10.1002/ange.200803863

openalex publication_date 2008/10/02 · openalex created_date 2025/10/10 · openalex updated_date 2026/07/23

Abstract

[12]Annulin ist nicht wie Benz-in: Die baseninitiierte Kondensation von Hexadiin in unpolaren Lösungsmitteln führt direkt zu den symmetrischen Isomeren von [12]Annulin: dem cis-Isomer, das in Form des Cumulens vorliegt, und dem 6,9-trans,trans-Isomer. Einelektronentransfer ergibt ein unsymmetrisches radikalanionisches [12]Annulin, das ein Elektron auf das all-cis-System überträgt und das Biphenylradikalanion erzeugt, während die Reduktion des anderen Isomers zum Heptalen führt (siehe Schema).

Cited by

• [12]Annulynes from 1,5‐Hexadiyne and Potassium tert‐Butoxide? Franz Sondheimer’s Hexadienynes!
• Annulyne [wikipedia]

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